PUERTA DE SANTIAGO

También se conoció como la Puerta del Sol, do partían los caminos de Toledo, Oretum (Calatrava) y Córdoba.

Comunica el recinto con la Plaza del Arrabal que a partir del siglo XVI será el centro neurálgico de la ciudad. Por ella entraban los peregrino que caminaban a Compostela desde el Sur y a su vera intramuros esta el templo de la antigua parroquia de Santiago. Una imagen del Santo tallada en piedra había en la hornacina del arco al exterior junto a las armas de los Altamirano.

Esta puerta igual que la de la Vera Cruz fueron reparadas cuando llegó a Trujillo desde Sevilla, el rey Alfonso XI con su amigo y condiscípulo Juan Alfonso de la su Cámara et Primer Señor de Orellana la Vieja. El padre de Juan Alfonso fue Alfonso Matheos y está citado en la Puerta. Leemos en una de las inscripciones que hay en la parte interior junto a otro escudo de Altamirano:

ALFONSO MATHEOS DE AL
POSO MATEO DE TRUGSELLO
E EL DIGNO SONAR AL DORSO
E OMENEOL ALABRAR
MEDES PRIMERO DIA DE AGOSTO
D EL ADIGNA ERA SONAR DE CORDOVAR.