La historia de la iglesia de Santa María comienza en la Primera Reconquista de la Ciudad. Trujillo está en manos cristianas entre 1169 que llega Fernando Rodríguez de Castro y el 15 de Junio de  1196 que fue recuperada por los moros. Esta fase la podemos dividir en dos: 1169 - 1184 y 1186 – 1196.

Entre 1169 y 1184 la Ciudad está en manos de Fernando Rodríguez de Castro ‘El Castellano’, Señor Independiente de Trujillo y fortalezas aledañas, aliado de los almohades hasta 1180 que llega a Trujillo Alfonso VIII marcando sus posiciones y acordando con el Señor de Trujillo fernando Rodríguez de Castro nueva estrategia, muy probablemente le rindió pleitesía. Este cambio de actitud le enemista con los almohades cuyo califa Abu Yacub Yusuf decide conquistar Trujillo en 1184 y será en esta conquista donde Fernando Rodríguez de Castro muera porque ya no le veremos aparecer más.

El señorío de Trujillo estaba controlado por las huestes del Castellano que habitaba en el más estratégico de los alcázares trujillanos, en el llamado Alcazarejo, estas huestes eran principalmente cristianas y tenían su convento fortificado al poniente de la Alberca, la iglesia de la Vera Cruz estaba situada en el lado al Sur y la mezquita del personal musulmán al Norte: todos se bañaban y compartían las aguas medicinales de la Alberca. Las milicias cristianas controlaban el Castillo

Santa María era una vieja ruina visigótica ¿pagana - cristiana? como podemos observar por algunos detalles pétreos y basamentos, columnas y sillares, marcando diferencias sintomáticas en sus dimensiones y formas. Dudo que fuese una mezquita como dicen algunos historiadores, los musulmanes no ponían sus mezquitas en lugares destacados, su religión es más recatada. La verdadera mezquita que antes anunciábamos la descubrimos gracias a un sillar de su basamento que sobrevive a la luz y donde se ve escrito en árabe el nombre de Alá. Los Caballeros de Truxillo tenían el control del castillo y de todo el recinto.

Cuando Alfonso VIII llegó a Trujillo en 1180 ya tenían convento los Caballeros de Truxillo y otros de Montegaudio o Monfrac que alguien piensa que eran los mismos, ambos seguían la regla cisterciense. Entre 1180 y 1184 sospecho de algún revoltillo entre las milicias y Alfonso VIII lo tendrá en cuenta entregando el castillo en 1186 al maestre del Pereiro don Gómez Fernández Barrientos que será quien acabe de organizar la Orden de Truxillo incorporándola al Pereiro, en Trujillo don Gómez figuraba como Maestre Truxillense.

 El 8 de mayo de 1186 el rey hizo gracia de diversas donaciones en Trujillo a la orden de Santiago, lo que nos indica su existencia en la Ciudad, levantan iglesia junto a la puerta del Sol del recinto amurallado marcando su sello románico y norteño.

El maestre don Gómez en plena concordia cristiana comienza a levantar Santa María la Mayor al mismo tiempo que la de Santiago y por los mismos canteros y albañiles a juzgar por las marcas de sus sillares. A diferencia de la pequeña iglesia románica de Santiago, Santa María es de un estilo intermedio entre el gótico y el románico, el ábside de su Capilla Mayor tendrá tres lados a diferencia del circular de Santiago.

El baptisterio viejo debe ser del siglo XII, es la primera pieza de la iglesia, románico con dos cruces cistercienses y un grabado que me parece un árbol de la vida et los tres pilares, de esta pieza hablaremos después.

En los diez años que les quedan a los cristianos en Trujillo, Santa María solamente ha levantado cuatro o cinco metros, hasta la mitad de las tres ojivas del ábside pues ahí vemos que las marcas de cantero (s. XII) desaparecen a partir de esta altura, diferenciando las dimensiones de los sillares viejos de los más modernos que son del siglo XIII. En 1186 vuelve a caer Trujillo en manos moras.

La iglesia se levanta junto a una torre cuadrada y más vieja (Torre Julia), su parte inferior parece árabe pero la Tradición le da un origen más remoto y bien pudo ser. A partir de su desmoronamiento en estos últimos siglos por distintos terremotos, sus piedras fueron aprovechadas en los edificios de sus alrededores y un sillar disperso presenta una leyenda en fenicio muy antiguo. ¿Será cierta la leyenda de que: Hércules me edificó, Julio Cesar me rehizo sobre cabeza de zorro, en este monte Virgillo?. Además, entre las piedras del edificio de La Academia de Extremadura (detrás de Santa María) aparecieron unas terracotas muy antiguas que bien podían proceder como la inscripción fenicia de estas ruinas.

A partir de la reconquista definitiva de 1232 se reanulas las obras de Santa María y ya debía estar casi terminada en 1279 pues sabemos que el obispo de Plasencia don Pedro concede a don Matheos Ferrández en 23 de Enero la facultad para levantar sepultura y altar de Santa Catalina.

El enterramiento más viejo que hoy vemos en la iglesia está fechado en 1448 y es del canónigo Gonzalo Blázquez, está escrito en caracteres góticos.

En Santa María se celebraron los funerales por Don Juan II de Aragón (muerto el 15 de Enero de 1479), asistieron los Reyes Católicos con su corte. Ofició el Cardenal Primado don Pedro González de Mendoza y otros obispos.

El Concejo celebrado el 30 de Octubre de 1508 acuerda: "Que se empiedre la calle que está cabe las casas obispales y Santa María".

En el siglo XVI comienzan las obras de la gran reforma renacentista de la iglesia. El 29 de Enero de 1515, comparecen ante el Ayuntamiento varios feligreses de Santa María pidiendo ayuda económica para la obra de la iglesia en la que "se facen doce capillas de bóveda en lo alto e están fechas las çinco e quedan por fazer las syete".

En 1517 comienzan a anotarse los bautismos. En una cajita con papeles sueltos  dice Ramos Rubio que encontró un bautizo de 1479.

La torre vieja sufrió los terremotos de 1521.

 En 1522 se hace la capilla de los Bejarano. Privilegio a Trujillo de Mercado Franco.

En 1526 Hernando Alonso Altamirano construye la capilla de los Altamirano al lado de la epístola, sobre la capilla de Santa Catalina que fundara su antepasado don Matheos. Fue indulgenciada. Se dice que allí estaba el cuadro del Descendimiento, en la puerta del Camarín; hoy hay un cuadro de la Anunciación que antes estaba en la capilla del canónigo Gonzalo Blázquez. Igualmente este año de 1526, el Emperador Carlos conducido bajo palio a San Martín juró los Fueros y Franquicias de Trujillo como era costumbre en las visitas reales. Se hospedó en la casa de los Chávez (la de la Cadena). Esto prueba que en Santa María no había culto ya que estaban en obras.

En 1531 se esculpió la Virgen de la Victoria colocándola en la torre del Homenaje (Castillo). En esta fecha cambió la romería al Arco del Triunfo por irse al Castillo.

En la reunión concejil del 3 de Marzo de 1539 se habló de la campana del reloj de Santa María y el 15 de este mes los regidores acordaron que como la campana era mayor que la que antes estaba había que alzar la ventana de ladrillo y cal. El 6 de Agosto se pagó la cuenta al campanero y once reales al cerrajero Juan García por hierros que puso en la campana.

El baptisterio nuevo se hizo en 1542, retirando el viejo a un lado de la puerta, donde lo vemos hoy. ¿Porqué se retira y se hace uno nuevo, acaso era herético?, ese es uno de los grandes misterios de la iglesia que merece capítulo y cabecera.

El Libro de Cuentas de Fábrica de 1543 nos dice: "Provisión del emperador Carlos V para tomar las casas para hacer la capilla maior". Al final dejaron la capilla mayor original.

En 1545 Francisco y Martín Vizcaíno junto a Pedro Hermosa rematan el tercer cuerpo de capillas. Estos mismos hicieron la puerta de Mediodía. El 3 de Octubre de este año es exhumado el cadáver de Diego García de Paredes para traerlo a Trujillo a su sepultura de Santa María.

Los hermanos Pedro y Francisco Bote construyeron la portada de Poniente en 1550 al ser edificado el coro, según los planos y a expensas del Obispo don Gutierre de Vargas Carvajal. Este prelado murió en 1559. La torre nueva se empezó en 1550 a cargo del maestro Francisco García con el arquitecto Sancho de Cabrera, con ellos trabajan Alonso de Becerra y su hijo Francisco, constructor este último de las catedrales de Puebla de los Ángeles, Quito y Cuzco.

A ambos lados de las tribunas de la Epístola estaban los escudos del obispo don Gutierre Álvarez de Toledo que rasparon en la limpieza de allá por los años 1960. También está en la Sacristía.

En 1573 Damián del Castillo bordó la capa del Obispo de Plasencia don Pedro Ponce de León que donó a su muerte para Santa María. Francisco García remata las obras de la torre en 1579. En 1579 y en 1589 se reparan los órganos. En 1584 amplia la capilla de los Pizarro el arcipreste de Trujillo don Juan Pizarro.

En 1588 terminan la torre nueva García Carrasco y Francisco Sánchez. Sin embargo el cuerpo de campanas lo rematan en el siglo XVIII José García Galiano e Isidro Marín, bajo la supervisión del arquitecto madrileño Félix de Sata Subiría.
Felipe II pagó mil quinientos ducados por una custodia de plata y oro para el Ayuntamiento en 1598. Salía en la procesión del Corpus y se exponía en Santa María.

Juan Amador recibió en 1664 dieciséis mil ochocientos reales por los órganos que hizo para Santa María.

En 1715 un gran terremoto afectó la torre vieja, otro en 1755 agravó la situación. Los vecinos se quejan del estado ruinoso en que se encuentra la torre.

ARCIPRESTAZGO

Santa María tenía preeminencia sobre las demás iglesias y conventos de la ciudad no pudiendo tocar ninguna a oficios ni misas mientras no lo hiciera Santa María, igual ocurría con las oraciones y sermones en los días de Cuaresma, su manga encabezaba las procesiones y era la primera iglesia que visitaban los reyes y obispos, además tenía y tiene anexo el Arciprestazgo.

Contaba ciento once capellanías, Párroco, Teniente Cura, cinco Beneficiados enteros y cuatro medios Beneficios, un Administrador o Mayordomo y alrededor de doce Capellanes. En el coro había diecisiete asientos tallados en madera de nogal.

El ajuar de la iglesia era riquísimo y además de ricas ropas bordadas en finos hilos de oro y plata habían cajas, arquetas, cetros, ciriales, salvillas valiosísimas, cruces, custodias, coronas, lunetas, atriles candeleros, aguamaniles, blandones, guiones, campanillas, relicarios, incensarios, navetas, conchas de baptisterio, fuentes, catorce juegos de vinajeras, ocho cálices de plata y dos de oro, sacras de cobre con pinturas y marcos de marfil... toda la plata pesaba mis seiscientos marcos que equivalían a 800 libras. Cuadros religiosos pintados en tablas y en hierro y veinticinco libros cantonales encuadernados y miniados.

En la hornacina central había una talla de la Asunción que se escondió cuando llegaron los franceses con todo su tesoro formado por rosarios y sartales de oro y perlas: Uno de ellos se calculaba su valor en catorce mil reales. Las alhajas estaban depositadas en un cofre de Indias guarnecido de oro y plata. Uno de los anillos de las manos estaba exornado con siete diamantes y todos, que no eran pocos, estaban cincelados en oro y plata. En Santa María se representaban Autos Sacramentales por el Corpus y Pentecostés. La torre tenía ocho campanas.

La iglesia celebraba tres procesiones solemnes: En Pascuas de Flores a la Coronada, el 22 de Enero la de los santos mártires Fabián y Sebastián a su ermita en el Campo San Juan (próxima a Santa Ana) y la del 15 de Agosto al Arco del Triunfo evocando la Victoria de 1232.

La parroquia era propietaria, entre otras, de la Dehesa de Bobadilla y la vendió el 23 de Junio de 1800 al conde de Torres Arias y marqués de Santa Marta, vecino de Cáceres, por 930.000 reales. En esta dehesa estaba la ermita de San Pedro de Bobadilla donde había una talla del Cristo crucificado de Bobadilla. La ermita tenía ermitaño y el 29 de Julio de 1757 se enterró al último en el cuerpo de Santa María a Francisco Guelber, natural de Villafranca, Priorato de San Juan, marido de Juana Sánchez Posadas, natural de Villanueva de Alcaudete, ermitaños de la ermita de San Pedro de las Bobadillas. Nada queda de ella.